Герб района разработан художником Михаилом Шелковенко и утверждён решением Милославского районного Совета депутатов от 7 апреля 1998 года №12. Герб внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации - № 272. Описание герба:

"В лазоревом (синем, голубом) поле - золотой хлебный сноп в столб, в котором вплетены две серебряные былинки ковыля; за снопом положенные накрест серебряные кирка острием вверх и лопата. В золотой вольной части со скругленным углом - старинная зеленая княжеская шапка с черной собольей опушкой, над которой золотое украшение («городок») с лазоревым самоцветным камнем".

Использованы материалы М.Шелковенко, в т.ч.опубликованные на официальной странице Рязанской областной администрации