Город Вытегра образован в 1773 году, пристань на реке Вытегре, знаменитая строительством больших крытых судов известна гораздо раньше. С 1776 года Вытегра - уездный город Олонецкой провинции Новгородской губернии, с 1784 - уездный город Олонецкого наместничества, с 1801 года - уездный город Олонецкой губернии.

Герб Вытегры утвержден 16 августа 1781 года (закон №15209) вместе с другими гербами Новгородского наместничества.

В верхней половине щита герб новгородский, в нижней части "в золотом поле часть кормы галерной, из которой поставлен распущенный российский купеческий флаг, ибо в сем городе производится строение такого рода судов, и мещане оными торгуют"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №11, 1981,
а также текст Полного собрания законов Российской империи;
изображение герба восстановлено по фотокопии листа из ПСЗ РИ, предоставленной В.Марковым

Иногда "купеческий флаг" ошибочно изображался как черно-оранжево-белый. В частности именно такое изображение флага представлено в книге рисунков в Полном собрании законов Российской империи.