Герб получен городом Стародубом вместе с магдебургским правом (в составе Речи Посполитой, где Стародуб входил в Смоленское воеводство) по привилею 15 февраля 1620 года: "... дуб с гнездом орлым". По мнению А.Шпунтова этот герб повторял древнюю эмблему Стародубья, появившуюся в период его вхождения в Черниговское княжество в XII-XIII веках.

Использованы материалы статьи А.В.Шпунтова "Геральдика Стародубья", Гербовед, №49

Известен другой герб города Стародуба, полученный им 27 мая 1625 года от польского короля: в лазуревом поле Святой Георгий (Юрий) на коне поражает копьем дракона. Изображения этого герба не сохранились, известны лишь поздние реконструкции.

Использованы материалы книги А.Титова "Символы независимости"

На магистратской печати Стародуба 1696 года изображена рука, держащая дуб.

Использованы материалы статьи А.В.Шпунтова "Геральдика Стародубья", Гербовед, №49

В составе России герб Стародуба представлял собой дуб уже без держащей его руки. Такой изображен в Знаменном гербовнике 1729-1730 годов. 4 июня 1782 года был официально утвержден российский герб города Стародуба (в составе Новгород-Северского наместничества):

"дуб старый, стоящий на зеленой земле, поле белое"

Использовано изображение герба в книге Н.Сперансова "Земельные гербы России"

Проект герба Стародуба (с сувенирных значков 1994 года): Щит пересеченный. В верхней части в червлёном поле золотая мортира, сопровождаемая по сторонам пирамидами ядер натурального цвета, в нижней, пространной, рассеченной лазурью и зеленью - червленый столб, обремененный вверху золотой пятиконечной звездой и сопровождаемый справа старым золотым дубом, слева - двумя золотыми же яблоками одно над другим.

Изображение и описание проекта предоставлены Ю.Калинкиным