Район образован в 1929 году.

Герб Шиловского района разработан художником Михаилом Шелковенко и утверждён решением Шиловского районного совета депутатов от 15 мая 1998 года №21. Герб внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под №282. Описание герба:

"В червленом (красном) поле серебряный волнистый пояс, сопровождаемый во главе старинной зеленой княжеской шапкой, отороченной золотым мехом, над которым укреплено золотое украшение («городок») с червленым самоцветным камнем; за поясом положенные накрест серебряный якорь (в правую перевязь) и такой же опрокинутый меч (в левую перевязь).

Основой герба района послужил герб рода дворян Шиловских: "в щите, имеющем красное поле, перпендикулярно поставленный серебряный столб, сквозь средину которого крестообразно проходят шпага и ключ: над сим столбом виден парящий черный орел". Якорь напоминает о существовавших здесь ранее хлебных пристанях. Красный цвет щита повторяет цвет герба Шиловских, а также цвет герба Спасска (в состав района вошли несколько волостей Спасского уезда). Волнистый пояс символизирует реку Оку.

Использованы материалы М.Шелковенко, в т.ч. опубликованные на официальной странице Рязанской областной администрации