Герб города Осташкова утвержден императрицей Екатериной II 2 апреля 1772 года:
"Асташкова слобода, жители сей слободы между протчихъ промысловъ, имеютъ свое пропитание отъ изобильной ловли тутъ близъ лежащего озера, что тако в гербе изображено. Щитъ разрезанной надвое горизонтальною чертою золото с голубымъ, въ золотомъ поле виденъ рождающийся до половины Императорский двуглавый орелъ, съ червленными языками, увенчанъ тремя коронами золотыми жъ, означающей милость и покровительство Ея Императорского Величества; въ голубомъ поле показующимъ воду, три рыбы серебреные плывущие съ лева на право, изъясняющие рыболовный промыселъ и обильство рыбъ."
Использованы материалы сайта http://ostashkov.codis.ru/gerb.htm, составитель Ю.Красильников
Герб Осташкова образца 1970 года:
Осташков (1970) - В зеленом поле щит с вогнутыми сторонами с полукруглыми вырезами верхних углов и с вогнутой треугольной оконечностью. В верхней части щита в серебряном поле золотые церковь и ведущая к ней тропа, в нижней - в лазоревом поле три серебряные рыбы.
Изображение и описание герба для "Геральдикума" подготовлены Ю.Калинкиным (г.Долгопрудный)
7 апреля 1992 года Малый Совет Осташковского горсовета восстановил исторический герб. Согласно сообщениям в "Вестнике геральдиста" №14 в 1999 году этот герб стал и гербом Осташковского района.
Исторический герб Осташкова восстановлен Решением городской думы муниципального образования "Осташков" №237 от 27 декабря 1999 года.
"В пересеченном золотом и лазоревом поле вверху - возникающий черный двуглавый орел с золотыми клювами и червленными языками, увенчанный двумя малыми и одной большой российской императорской короной (без лент); внизу - три серебрянные рыбы две и одна".
Авторы реконструкции герба: Авторы Лавреннов Владимир Ильич, Пинягин Александр Юрьевич, Коропалов Сергей Анатольевич, Ушаков Алексей Вениаминович. Герб внесен в Государственный геральдический регистр под №772.
Материалы архива И.Емелина (г.Петрозаводск)
Ростовская экспериментальная фабрика сувениров выпускала значок с изображением проекта герба Осташкова. В верхней части щита - три палатки в зеленом поле, внизу - три рыбы на синем поле.
Рисунок из архива Ю.Калинкина (г.Долгопрудный)