Герб Малоярославца утвержденн 10 марта 1777 года вместе с другими гербами Калужского наместничества.

"Древний град Ярославль, имеющий в гербе своем медведя, подает причину и сему, такой же герб предписать, с отличием однако, что в сем медведь есть на серебряном поле и щит окружен багряною, зубцоватою, опушкою"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №10, 1979,
изображение герба взято с WWW-cервера органов власти Калужской области

В 1859 году составлен проект герба Малоярославца со следующим описанием: "В серебряном щите, окруженном червленой зубчатой опушкой, стоящий черный медведь с золотым топором на плече. В вольной части герб Калужской губернии".

Материалы геральдического архива В.Маркова (Санкт-Петербург)

Решением Городской Думы муниципального образования "город Малоярославец" №100 от 9 ноября 1999 года исторический герб города восстановлен и внесен в Государственный геральдический регистр под №571. Автор современной перерисовки герба - Роберт Маланичев (г.Москва). Геральдическое описание герба:

"В серебряном поле с червленой (красной) зубчатой каймой черный восстающий медведь, держащий левой лапой на таком же плече золотую секиру, лезвием вверх на таком же древке".

Использовано изображение герба на городском сайте Малоярославца, а также материалы газеты "Вестник геральдиста" №12