До 1944 года Чекалин носил имя Лихвин.

Герб Лихвина утвержден 10 марта 1777 года вместе с другими гербами городов Калужского наместничества. Описание герба:

"Обычай был татарский давать зло знаменующие имена тем городам, которые сильно противу их защищались и знатный им вред причинили, от чего и наименование сего града произошло; и так в червленом поле, знаменующем кровопролитие, означается его герб: стоящий горностаевый лев с златым языком и кохтями, обращенный направо, в правой лапе он держит замахнутый златой меч, а в левой серебряный щит с черным крестом, показующий благородство и храбрость тогдашних его жителей"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №10, 1979

Ныне Чекалин входит в Суворовский район Тульской области.

Исторический герб города восстановлен решением Собрания представителей общественного самоуправления города Чекалина №5 от 23 декабря 1998 года, а Положение о гербе утверждено постановлением Главы администрации города №38 от 28 декабря 1998 года. Герб внесен в государственный геральдический регистр под №405. Описание герба:

"В червленом (красном) поле восстающий горностаевый лев с золотым языком и когтями, в правой передней лапе держащий золотой искривленный меч (саблю), а в левой серебряный щит "тарч" с равноконечным черным крестом".

Современную перерисовку герба выполнил известный художник-геральдист Роберт Маланичев (г.Москва)