Флаг Малоярославца полностью повторяет композицию герба города (утверждённого ещё в 1777 году). На белом фоне флага изображён чёрный медведь, несущий секиру. Полотнище имеет красную зубчатую кайму. Флаг зарегистрирован в Государственном геральдическом регистре под №572.

Красная зубчатая кайма на гербе Малоярославца символизировала "малость" этого города по сравнению с Ярославлем.