В 1678 году на реке Ворскле, при слиянии её с речкой Грайворонкой была основана Грайворонская слобода, позднее включенная в состав Хотмыжского уезда. В 1838 году Грайворон получил статус города Курской губернии и в него из Хотмыжска был перенесен уездный центр. В 1928 году в Центрально-Чёрноземной области (ЦЧО) был создан Грайворонский район, который после раздела в 1934 году ЦЧО на Курскую и Воронежскую области был включен в состав Курской области. 6 января 1954 года Грайворонский район Курской области был включен в состав новообразованной Белгородской области и в ходе укрупнения районов в 1964 году присоединен к Борисовскому району. В 1989 году Грайворонский район восстановлен.

Положение о флаге Грайворонского района утверждено решением сессии Грайворонского районного Совета народных депутатов от 10 июля 2003 года №3. Согласно тексту Положения:

"Флаг разработан с учетом отечественных и международных геральдико - правовых норм и воспроизводит цвета и фигуры герба Грайворонского района, утвержденного решением третьей сессии Грайворонского районного Совета первого созыва от 20 декабря 1996 года №2.
Флаг Грайворонского района Белгородской области Российской федерации представляет собой прямоугольное полотнище желтого цвета со светло-желтой каймой по периметру полотнища; в крыже (верхней части флага у древка) помещена фигура герба Грайворонского района и города Грайворона: черный ворон с диагонально распростертыми крыльями. На оборотной стороне полотнища помещено аналогичное зеркальное изображение. Соотношение сторон полотнища - 2:3."

Изображение взято с cайта Грайворона (спасибо за информацию В.Лобачеву)