Поселок Дубна основан в 1740 году; рабочий поселок и районный центр - с 1929 года, ныне - поселок городского типа. Поселок и окрестности образуют муниципальное образование "Дубенский район" (устав 1998).

Флаг МО "Дубенский район" утвержден решением Совета депутатов муниципального образования "Дубенский район" № 19-1 от 20 апреля 2000 года. Чуть раньше, 17 февраля 2000 года, был утвержден герб района, послуживший основой для флага. Флаг района внесен в государственный геральдический регистр под №633. Официальное описание флага:

"Флаг муниципального образования "Дубенский район" представляет собой прямоугольное белое полотнище, воспроизводящее в центре композицию гербового щита с отношением ширины к длине 2:3, вдоль узких сторон зеленые полосы, каждая в 1/6 флага".
Символика флага: Флаг разработан на основе современного герба муниципального образования "Дубенский район".
Свое название поселок получил от названия реки Дубны, на берегу которой появился Дубенский чугунолитейный завод - старейшее и главнейшее предприятие района на протяжении многих десятилетий, так как вместе с заводом начали возникать вокруг первые жилые здания. Река омывала корни вековых дубов, образующих могучую дубраву, а сельцо назвали "Дубно".
На территории Дубенского района находится село Павшино, куда уходят корни родословного древа великих русских заводчиков Демидовых. Сам Демид Антуфеев родился здесь и основал небольшой доменный завод, а затем в этом селе родился и его сын Никита - знаменитый Демидов. Поэтому в основу герба вошли рудоискательная лоза и молот из родового герба Демидовых.
Зеленый цвет в гербе символизирует природу района. Зеленый цвет также символ плодородия, надежды и здоровья.
Желтый - символ высшей ценности, величия, прочности, силы, великодушия.
Белый - символ простоты, совершенства, мудрости, благородства, мира, взаимосотрудничества.
Черный цвет в геральдике символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность и вечность бытия".

Авторы герба (и соответственно - флага): Сергей Исаев (г. Москва), Константин Моченов (г. Химки), Михаил Ваганов (г. Железнодорожный), художник Роберт Маланичев (г. Москва).

Использовано изображение флага на официальном сервере Тульской области